Middlemanで開発していて不満だったのが、毎回sprocketsでファイルが連結されてしまっていることでした。せめて開発中くらいはrailsみたいにバラバラに読み込んでほしいなぁと思ってググったところ、すごい簡単な解決策が。
set :debug_assets, true
これを書くだけでした。そうすると、javascript_include_tagで読み込んだsprockets用jsファイルがバラバラになっていました。これで多少開発しやすくなる!というか最初からこの設定であってほしかった!