いやー、すげーハマっていた…。ようやく解決した。10時間くらい使ってしまった…。

Guard + Spork + RSpecでBDD環境を整えるという記事は結構あって、それらを参考に環境を整えた。その後、specファイルを更新してもテストが通らない…。その原因を調べるためにググりまくったのだが、全然わからなかった。

解決したので先に結論を書いておくと、guardの本家のサイトに書いてあった（最初から本家をちゃんと読めと言われればそうかもしれんがorz）

Add proper Readline support to Ruby on Mac OS X

Macの場合、Guardを使おうと思ったら、RubyからReadlineを使えるようにしておかなければいけないようだ。うーん、そういうことが日本語の情報では書かれてなかった。というか、初歩の初歩なのだろうか…orz

自分の環境はrbenvなので、先の情報に従って環境を整えた。
Rubyのバージョンのところは自分が使っているバージョンに変更している。

brew install readline
CONFIGURE_OPTS=--with-readline-dir=`brew --prefix readline` rbenv install 1.9.2-p290

その後、bundle exec guardをしたら、自動でテストが動いた！！よかった！！！